沈万三在明朝初期飞黄腾达，拥有了价值连城的财富。他的豪富之名，甚至，到了两百年后的万历年间仍然妇孺皆知。由此可见，沈万三确实是一个厉害人物。
朱元璋占据江浙后，他马上旗帜鲜明地表示支持。为了表明自己的诚意，他一下子就给朱元璋送去了五千两银子和几万担粮食。但是，朱元璋志在天下，这点小意思怎么能将他收买？沈万三的赠礼不仅没有让朱元璋满足，反而激起了朱元璋的贪心。
于是，朱元璋开始想方设法地夺取他的家财。
某月的初一，朱元璋将他喊来并给了他一文钱。正当沈万三感到莫名其妙的时候，朱元璋告诉他，这一文钱是让他生利用的。明天要交上来两文，后天要四文，大后天要八文，以此类推，直到月底为止。沈万三见只是几文钱的利益，于是，满口答应了。不料回家一算，利息越滚越大，最终，竟要上交五亿多文钱。如此堂而皇之的剥削，就是有座金山银山也顶不住啊。
沈万三也知道皇帝对他的财富很是动心，于是，决定主动捐钱，以破财免灾。洪武六年，南京准备修建城墙。沈万三得知后，马上向朝廷请求，说自己想要出资帮忙。当时，总共七十多里的城墙，他一个人就负责了三分之一。仅凭一家之力能完成如此浩大的工程，沈万三的实力可见一斑。但是，即使是如此“懂事”的沈万三，也难免会有锋芒毕露的时候。
有一座名叫赛虹桥的石桥，至今仍然屹立在南京城外。而建造这座桥的人，相传，就是沈万三的儿媳。当年，沈万三为了展示自己的财力，建造了许多华丽的石桥。这些石桥用料贵重，价值不菲，受到了很多人的赞赏。但是，他的儿媳却对此不屑一顾。为了证明自己造的桥比公公的还要好，她自掏腰包，建造了一座工巧宏丽的石桥。
此桥一出，迅速吸引了众人的眼球，相比之下，沈万三造过的石桥全都黯然失色了。儿媳为了与公公相比竟然一掷千金，此事在令当地民众津津乐道的同时，也使沈家的风头一时无两。由于“虹”与“公”同音，很多人都将此桥叫做“赛公桥”。
关于沈万三发家的原因，民间大致有这三个说法。
一、靠种地：此说虽然看起来可笑，但却是沈家的立业之本。当年，他的父亲在田地中辛勤劳作，为沈家赚取了第一桶金。等到沈万三接受家业的时候，沈家已经从一户普普通通的农家人变成了吃穿不愁的地主。
虽然，当时战乱不断，但是，沈家所处的江南一带并未遭受战争的创伤。沈万三将田中所产的大量稻米卖给北方的饥民，从中赚的盆满钵满。手中有了资金后，他继续扩大自己的土地，然后，再将粮食卖出去。如此循环往复，沈万三理所当然地成为首屈一指的大富商。
二、靠别人赠送：许多人都说沈万三的财富来自一个人的赠送，这个人就是长洲甫里（今甪直）的陆德原。
那么，这件事是否是真的呢？
研究人员根据当时的《陆德原墓志铭》一文，看出了一些蛛丝马迹。文中所载，陆德原家中本就富裕，又继承了家族中的数千亩良田。但是，他并没有为富不仁，而是将钱都花在了家乡的教育上。他不仅在家乡办起了书院，还为当地的县学捐了很多钱。
陆德原在至元六年（1340年）驾鹤西去，去时之时他的儿子才八岁，还有一个尚在襁褓之中的小女儿。陆德原为了教育一掷千金，并且，有很多亲人。如此看来，他将万贯家财赠给沈万三的可能性微乎其微。就算是他愿意，他的家人也会想尽办法去反对。
说他帮助过沈万三还可能，但是，说他将万贯家财传给沈万三就太过夸张了。
三、靠海外贸易：有很多大家都表示支持此说，其中，就包括著名的明史学者吴晗。当时，中原的丝绸、瓷器、茶叶等在海外非常受欢迎。嗅觉灵敏的沈万三看到了这一商机，果断地开展了海外贸易，并因此，一跃成为了当时的大豪富。
其实，这三个原因应该结合起来看。沈万三很可能是靠种地积累财富，然后，在接受了陆德原的帮助后，凭借海外贸易发家的。沈家在处于财富巅峰的时候，沈万三的弟弟沈贵已经看到了潜在的危机。忧心忡忡的沈贵曾经写信劝过哥哥沈万三，想让他行事低调一点。
甚至，为了躲避灾祸，沈贵甚至建议让沈家从事耕织。但是，沈万三并没有将弟弟的话放在心上。他想通过向朝廷捐钱来使皇帝信任自己，但是，他还是低估了朱元璋。朱元璋见沈家拥有着与大明分庭抗礼的财力，早已下决心铲除这个豪富。
洪武三年，当时，沈万三已经去世，可是，朱元璋还是没有放过沈家。他下令增加江南一带的赋税，并对江南的富商采取了很多严苛的政策。在朝廷的打压下，沈家渐渐失去了往日的荣光。但沈家毕竟家大业大，虽然受到了朝廷的针对，还是可以凭借祖产维持奢华的生活。
朱元璋见沈家仍然屹立不倒，于是，在洪武十九年以涉及党争为缘由，将沈万三的两个孙子关进了监狱。为了将两人救出来，沈家花了数万两银子进京打点。洪武二十六年，由于受到了蓝玉案的牵连，沈万三的曾孙沈德全等六人和女婿顾学文被朝廷下令凌迟处死。
从此之后，沈家一蹶不振，慢慢消失在了历史的长河中。
封建社会中，商人虽然可以拥有数不清的财物，但其生死存亡，还是在皇帝的一念之间。若是沈万三自散家财，上交朝廷，尚且还有一线生机。倘若这样，朝廷在收起杀心的同时，也会心照不宣地赐他以名，让他终老天年。但是，沈万三在低估了朱元璋的同时，也高估了自己。